В феврале 1999 г. Palm выпускает сразу две модели: Palm IIIx и Palm V. Если первая — это в основном рост вширь (новый контрастный экран, более производительный процессор) то Palm V — верх элегантности. Эта тонкая, красивая модель сразу становится атрибутом стильного человека, т. е. задумка «пятерки» была реализована на «пять с плюсом».
В мае появляется Palm VII с возможностью беспроводного доступа. Это устройство было задумано 3Com (за некоторое время до этого купившей компанию U.S. Robotics которая в свою очередь, как мы помним, купила Palm) как предвестник эпохи, в которой крупные сетевые корпорации — могут обеспечить клиентам полный комплект поставок, от сетевых карт и маршрутизаторов до средств связи. К сожалению, беспроводная передача данных работает только в нескольких областях США, так как не реализована поддержка ни CDMA, ни GSM. И опять компания погружается в спячку, почивая на лаврах. В июле 1999 г. начинаются продажи Palm IIIe, он отличается от предшественников только полупрозрачным корпусом а-ля iMac и имеет невысокую стоимость: его задача — обратить в веру Palm молодое поколение. После осеннего выхода клонов от TRG и Handspring, Palm слабо огрызается, выпуская Palm Vx с 8 Мбайт. Лишь в начале 2000 г., почувствовав за спиной жаркое дыхание КПК под управлением Windows СЕ, Palm выпускает модель с цветным экраном (всего 256 цветов, а конкуренты, напомним, работают в high color). Итог такого «сонного» графика выпуска новинок — за 1999 г. продано вдвое больше устройств (2 млн.) чем за два предыдущих года.
Внешне все выглядит превосходно, но ощущается недостаток идей, а может, недостаток средств на их осуществление (ведь финансовые потоки контролируются 3com). В 2000 г. Palm Computing начинает медленно уступать рынок клонам, использующим Palm OS, (что не так уж и страшно, все равно они платят за лицензию на ОС) и производителям карманных компьютеров с иными ОС (а вот это уже недопустимо). Правда, даже пользователям iPhone, iPad от Apple, досупен Jailbreak ios 5, избавляющий от каких либо лицензионных ограничений.
Самую большую критику у пользователей вызывало отсутствие у Palm paзъемов расширения. Периферию, например модем, приходилось подключать через разъем для синхронизации , что не шло на пользу стройности конструкции. Этот пробел заполняет компания Handspring, выпуская осенью 1999 г. модель Visor. Вся начинка как y Palm, и есть возможность расширения с помощью модулей SpringBoard. Первоначально предлагались два самых актуальных модуля — расширения памяти (у моделей Palm Size PC ее объем доходил до 16 Мбайт, а у КПК с Palm OS был как минимум вдвое меньше) и сохранения данных (backup).
Со временем было выпущено более десятка видов SpringBoard: адаптер сотовой связи, MP3-плеер и другие. Также планировалось продавать ПО на этих носителях, но эта идея не получила широкого распространения. Выход Visor встряхнул Palm, сначала она была вынуждена понизить цены на свои модели, а весной 2000 г. обрела самостоятельность, чтобы не зависеть больше при исполнении своих проектов от стратегических планов 3Com (читай: была учтена ошибка с Palm VII).
Буквально через месяц появилась модель TRGpro компании TRG, поддерживающая платы расширения CompactFlash II. Такой подход позволял использовать уже существующую периферию для разъема CompactFlash, в том числе емкие миниатюрные жесткие диски IBM MicroDrive.