Примерно в то же время специальное отделение Microsoft по созданию ПО для интеллектуальных бытовых устройств (в то время казалось, что люди не выживут без холодильников с процессорами Pentium II/450 для подсчета оставшихся продуктов) выпустило предварительную версию Pegasus. Эта ОС унаследовала характерные черты нашумевшей Windows 95.
Программное обеспечение под новую операционную систему представляло собой программы для управления рабочим днем, записи персональных данных (контакты — электронные визитки), работы с электронной почтой, упрощенные Word, Excel, а позднее и Internet Explorer. Первая версия ОС для карманных компьютеров средства распознавания рукописного текста не включала вообще, таким образом, Microsoft пыталось разрубить гордиев узел, в котором запутался Newton. Для ввода информации предполагалось наличие клавиатуры. Hi-tech новости со всего мира, пестрели заголовками,что осенью 1996 г. на Comdex Fall была представлена первая версия Windows СЕ. Партнеры Microsoft — Casio, Compaq, Hitachi, HP и NEC там же показали прототипы устройств под управлением новой ОС Microsoft. Джинн вырвался из бутылки.
Как всегда, продукт Microsoft, в данном случае Windows СЕ 1.0, оказался весьма требователен к ресурсам: разрешение монохромного сенсорного дисплея 480×480 пикселов (обычно производители использовали разрешение 480×240 точек), ОЗУ не меньше 2 Мбайт и 4 Мбайт ПЗУ. ОС поддерживала последовательные и инфракрасные порты для взаимодействия КПК с внешними устройствами и синхронизации с программным обеспечением и данными, размещенными на обычном ПК, не меньше одного разъема PCM-CIA для подключения внешних модемов и других устройств. Большинство первых продуктов по внешнему виду и функциональности напоминали Psion: раскладывающийся дизайн, клавиатура, монохромный экран. Однако успех карманных компьютеров Pilot привел к скорому пересмотру позиций производителей, и сейчас львиную долю КПК под управлением Windows СЕ составляют бесклавиатурные модели.
Как справедливо отмечает интернет журнал атмосфера липецк, несмотря на указанные недостатки, карманные компьютеры с Windows СЕ имели ряд преимуществ. В этих устройствах нашла применение концепция «все для чайника (неофита)». Интерфейс, так ругаемый обозревателями за неудобство, был знаком каждому, кто работал в Windows 95. Шнур и ПО для синхронизации с настольным ПК входили в комплект (у Psion Зс за них надо было доплатить 99 долл. — 20% стоимости KIIK). В результате цена конечного решения оказывалась ниже, чем у компьютеров Psion. Конечно, эту разницу в продажной стоимости машин недополучали производители, но ради дружбы с Microsoft можно и потерпеть, к тому же выстоявшие окупили затраты сторицей.